Стивен Прессфилд родился 1 сентября 1934 г. в Порт-оф-Спейн, Тринидад и Тобаго, где его отец служил в ВМС США. В 1961 году окончил школу в Плезантвилле англ. Pleasantville, Нью-Джерси англ. New Jersey. В 1965 году окончил Университет Дьюка, в 1966 году поступил на службу в Корпус морской пехоты США.