Дмитрий Драгилёв родился в 1971 году в Риге. Образование – Латвийский университет (история), Веймарская консерватория и Йенский университет (славистика). Работал на радио, выступал с концертами как джазовый пианист, аранжировщик и руководитель ансамбля.