Декстер получил образование в Стэмфордской Школе. После прохождения военной службы в войсках связи Британской армии (Royal Corps of Signals), он изучал античное искусство в Христианском Колледже Кэмбриджа (Christ's College, Cambridge), окончил его в 1953 году и получил степень Магистра с отличием в 1958 году.