Родился в семье водителя грузовика (который когда-то был успешным боксером) и учительницы. Роберто и его сестра провели первые годы жизни в южной части Чили, в его прибрежной зоне. В юношеские годы Боланьо был болезненным, анемичным и, казалось, совершенно бесперспективным ребенком. В школе над ним откровенно издевались и считали изгоем.